Hacker ético

¿Cuáles son los tipos de pentesting más utilizados?

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Una de las cuestiones que ha traído consigo la digitalización es la necesidad de contar con herramientas y procesos que nos permitan proteger toda la información y actividades que realizamos gracias al uso de internet. El nivel de vulnerabilidad que pueden alcanzar los datos se compensa utilizando técnicas que puedan salvaguardarlos.

Dentro de las herramientas de hacking ético que podemos usar en el mundo de la ciberseguridad nos encontramos con el pentesting, una forma de adelantarnos a los posibles ataques y prepararnos para ellos.

Vamos a sumergirnos en este concepto y en su tipología para aprovechar al máximo sus características en la protección de nuestra información.

¿Qué es el pentesting?

El pentesting, conocido en castellano como prueba de penetración, es una técnica de ciberseguridad que permite evaluar la seguridad de un sistema informático simulando ataques reales. Para llevarla a cabo, personas preparadas en seguridad, los pentesters, actúan como hackers éticos y buscan vulnerabilidades en redes, aplicaciones y sistemas antes de que los atacantes malintencionados las descubran.

Dentro de este proceso encontramos cuestiones como la identificación de puntos débiles, la explotación de fallos de seguridad y la elaboración de informes detallados con recomendaciones para mejorar la protección.

A diferencia de otras técnicas como el honeypot, el objetivo final del pentesting es fortalecer la seguridad de la infraestructura digital, evitando posibles brechas de datos y ciberataques, manteniendo la integridad y confidencialidad de la información en un entorno cada vez más digitalizado.

Tipos de pentesting más comúnmente utilizados

No nos sorprende que la tipología del pentesting venga separada principalmente en tres grupos: black box, white box y gray box, que coinciden con los colores asociados a los diferentes hackers que podemos encontrar.

Esta clasificación responde a la necesidad de simular diferentes escenarios de ataque. El black box evalúa cómo podría atacar un intruso sin conocimiento previo del sistema. El white box permite una revisión exhaustiva con acceso completo a la información interna. El gray box equilibra ambos enfoques, simulando ataques con información parcial. Esta división permite una evaluación más completa y precisa de la seguridad del sistema.

White box testing

En el White Box Testing, prueba de caja blanca, el evaluador tiene acceso total a la información interna del sistema, incluyendo el código fuente, la arquitectura y la documentación. A diferencia de otros métodos, el objetivo aquí es revisar a fondo la estructura interna y lógica del sistema para identificar vulnerabilidades y errores.

Al hacer esta prueba, se examinan aspectos como los flujos de datos, los caminos de ejecución y las condiciones de control. Este tipo de prueba es especialmente útil para detectar problemas que no serían evidentes desde el exterior, asegurando una mayor profundidad en la evaluación de la seguridad y funcionalidad del sistema.

Black box testing

Por su parte, el Black Box Testing, prueba de caja negra, es un tipo de pentesting en el que quien evalúa no tiene conocimiento previo del sistema, es lo más similar a un atacante externo. Con este método conocemos la funcionalidad del sistema desde el exterior, sin acceso al código fuente ni a la estructura interna.

Aquí, el evaluador se centra en la entrada y salida de datos, buscando vulnerabilidades explotables mediante técnicas como la exploración de puertos, pruebas de inyección y análisis de respuestas del sistema. Este enfoque simula ataques reales, proporcionando una perspectiva crítica sobre cómo un intruso podría explotar debilidades en el sistema.

Grey box testing

En un punto intermedio encontramos el Gray Box Testing, prueba de caja gris. En este enfoque de pentesting quien evalúa debe combinar elementos de los métodos de caja blanca y caja negra.

Esta tipología permite que el evaluador tenga acceso parcial a la información interna del sistema, como ciertos detalles de arquitectura o documentos específicos, pero no al código fuente completo. Gracias a esto, es posible simular ataques con un conocimiento limitado, muy parecido a un usuario con acceso privilegiado, pero no total. El objetivo es identificar vulnerabilidades que podrían ser explotadas con este nivel intermedio de conocimiento, ofreciendo una evaluación equilibrada entre la perspectiva interna y externa del sistema.

Pasos que todo pentester debe seguir para implementar un test de penetración

Dentro de la seguridad informática de una empresa, debemos contar con diferentes técnicas que nos permitan mantener a salvo toda nuestra información y nuestros procesos.

Para implementar un test de penetración, todo pentester debe seguir una serie de pasos estructurados que permitan una evaluación exhaustiva y efectiva. Estos puntos organizados generan un flujo de trabajo eficaz que aporta mejores resultados.

1. Planificación y alcance

El primero de los pasos que debe poner en marcha el evaluador es darle forma a lo que va a realizar, es decir, crear un plan de actuación.

Es importante que en este punto se acuerde con el cliente cuáles van a ser las reglas de compromiso, incluyendo horarios, sistemas a evaluar y métodos permitidos.

2. Recopilación de información

El siguiente punto precisa de un reconocimiento pasivo y activo para recolectar información sobre el objetivo. Llega el momento de utilizar herramientas y técnicas como el escaneo de puertos, la búsqueda de subdominios, y la recopilación de datos de redes sociales.

3. Análisis de vulnerabilidades

Cuando comienza el análisis se buscan los posibles puntos débiles en el sistema.

En este momento, el evaluador necesita herramientas automatizadas y técnicas manuales que le permitan descubrir vulnerabilidades conocidas y nuevas.

4. Explotación

Ha llegado el momento de explotar las vulnerabilidades identificadas para comprobar su impacto. Este punto del proceso requiere la realización de ataques controlados que ayuden a verificar la posibilidad de acceso no autorizado o interrupción de servicios.

5. Escalada de privilegios

Obteniendo acceso inicial, el evaluador intentará elevar los privilegios dentro del sistema. Con esto se puede evaluar si es posible obtener control administrativo o acceso a información sensible, una vez se accede al sistema.

6. Análisis post-explotación

Para continuar, el evaluador deberá analizar el impacto potencial de las vulnerabilidades explotadas. En este paso, deberá documentar cualquier acceso a datos sensibles o control sobre sistemas críticos.

7. Informes y recomendaciones

Es realmente imprescindible elaborar un informe detallado que describa las vulnerabilidades encontradas en el proceso, los métodos de explotación utilizado y el impacto potencial que podría causar un ataque.

Quien realice el test deberá incluir recomendaciones específicas para mitigar cada vulnerabilidad identificada.

8. Remediación y verificación

El evaluador tiene que ayudar al equipo del cliente en la implementación de las recomendaciones, realizando una revisión posterior para verificar que las vulnerabilidades han sido correctamente mitigadas

9. Revisión y seguimiento

Para terminar, el pentester, tendrá que dar a conocer los hallazgos y las mejoras implementadas, planificando revisiones periódicas que aseguren que las medidas de seguridad se mantengan efectivas a lo largo del tiempo. 

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